Este percurso decorre em território classificado como Parque Natural e incluído no Sítio Sintra – Cascais, no âmbito da Rede Natura 2000. As quintas, parques e palácios da serra estão intimamente ligados a espaços e tempos de ócio da burguesia, a intensas vivências culturais e artísticas que, sobretudo a partir do século XIX, transformaram parte da valência agrícola em espaços de lazer e recreio. A UNESCO incluiu a Serra de Sintra na Lista de Sítios do Património Mundial, com a categoria de Paisagem Cultural, reforçando a importância desta região no contexto internacional.  
Pontos de interesse: Torre do Relógio, Igreja de São Martinho, Quinta da Regaleira, Quinta do Relógio, Quinta do Castanheiro, Quinta dos Alfinetes, Quinta D. Amélia, Quinta dos Castanhais